Серпуховский район — муниципальное образование и административная единица в Московской области Российской Федерации.
Серпуховский район расположен на юге Московской области, на р. Наре, вблизи впадения её в Оку. граничит со Ступинским и Чеховским районами Московской области, а также с Жуковским и Тарусским районами Калужской области и Заокским и Ясногорским районами Тульской области. Административный центр — город Серпухов (в состав района не входит).
Площадь района составляет 1016 кв.км. Численность жителей района на 2006 г.составила 33734 чел.
Серпухов впервые упомянут в духовной грамоте московского князя Ивана Калиты 1339 года среди земель, передаваемых его сыну Андрею, после смерти которого перешедших к его старшему сыну Ивану.
Название город получил от небольшой речки Серпейки, впадающей в его черте в реку Нару - левый приток Оки. В то время Серпухов, возможно, был только княжеским селом, причем, по данным археологии, селение здесь существовало уже с XI века.
Становление города в начале 14 века связано было с оформлением южных границ Московского княжества. Серпухов лежал на одном из главных путей золотоордынских вторжений, и появление его завершило образование «стратегического треугольника» Москва - Коломна - Серпухов.
После смерти старшего брата, Ивана Андреевича, единственным владельцем Серпухова становится самый знаменитый из князей Серпуховских - Владимир Андреевич (1353-1410), который по получении в 1378 году от великого князя Дмитрия в удел Боровск, именуется Серпуховско-Боровским князем.
В 1374 г. основан Высоцкий монастырь, в том же году князь Владимир Андреевич «заложи град Серпохов в своей отчине и повеле его нарядити и срубити дубов» (слова «заложен город» обычно означали начало строительство новых укреплений - «града»). В то время Серпухов был уже центром удельного княжества. По воле князя в Высоцком монастыре возведена «церковь каменна и трапеза братии с церквью теплою».
Со времени образования Московской губернии в 1708 году Серпухов входил в число отнесенных к ней 39 городов. В 1719 году Московская губерния была разделена на девять провинций, Серпухов оказался в составе Московской провинции.
Населенные пункты Серпуховского района: